Heterosikliese verbindings: naam en klassifikasie

Heterosikliese verbinding 'n klas van organiese ring verbindings in siklusse wat, benewens koolstofatome, bevat meer atome van ander chemiese elemente, sogenaamde skeef (Griekse heteros - - die ander, tweede.): Suurstof (bv furan en pyran), stikstof (pyrrole en piridien ), swawel (thiofeen tiofenaldegid, thiopyran, thiazole), selenium (selenophene) ens

Die skeef gevorm deur twee of meer koolstofatome en skeef. Volgens teorie Bayer se bestand skeef wees net in daardie gevalle wanneer die afwyking valensies van atome wat die ringe, is die kleinste hoek van 109 ° 28 '. Byvoorbeeld, die mees onstabiele heterosikliese verbindings is skeef met drie termyn, waarin daar is die grootste molekules sodanige afwyking - 24 ° 44 '(ethyleenoxyde, Tioxide etileen en ethyleneimine).

Skeef kom wydverspreid in die natuur. Dit sluit in aminosure (triptofaan, carnosine, histidien), imino sure (prolien en hydroxyproline), 'n purien (adenien en guanien) en pirimidien (timien, urasiel en sitosien) basisse, biologies belangrike stof van lewende materie (heem, hemin, chlorofil), alkaloïede ( kafeïen en atropien), antibiotika (penisillien, gramisidien C, streptomisien), medikasie (norsulfazol en kafeïen), sulfonamides (norsulfazol, streptocid), organiese oplosmiddels (piridien), koolhidrate, nukleïensure, proteïene, hormone, vitamiene, en baie ander belangrik stowwe.

Klassifikasie van die chemiese verbindings

Die klassifikasie is gebaseer op die struktuur van skeef in sy molekule wat koolstofatome gebind aan 'n heteroatoom (hetero) en waterstofatome. Skeef en hul derivate word in groepe verdeel na gelang van die aantal atome wat die ring (drie-, vier-, vyf-, ses-lid, ens). In elke groep is daar sub-groepe met een, twee of drie hetero-atome.

Heterosikliese verbindings in die meeste gevalle na verwys deur historiese naam (pyridine, pyrrole, acridine). Van historiese name gevorm name hul afgeleides (piridien-4-karboksielsuur methylpyridine). Om die posisie van substituent atome skeef aantal aan te dui. Numering word uitgevoer deur hetero-atome gedra of aan te dui die Griekse letters van die alfabet, vanaf die naburige koolstofatoom met 'n heteroatoom - alfa, beta, gamma, ens

Getorotsiklicheskie verbindings: nomenklatuur

Wanneer die benaming van heterosikliese verbindings volgens die IUPAC naam getel aantal atome in die heterocycle, sy struktuur, plasing van substituente en ander funksies (bv furfuraal het die sistematiese naam furan-2-carbaldehyde). Die name van heterosikliese verbindings aangedui in die beskrywing prosesse vir hul voorbereiding, eienskappe en waardes.

Vir skeef sluit oksiede (bv ethyleenoxyde), anhydriden van dibasiese versadig karboksielsure, ens Stabiliteit van voorheen beskou skeef hang af van die aantal koolstofatome in die molekule heterocycle van die skeef en sy plek in die heterocycle. Die minste weerstand is heterosikliese verbindings bestaan uit drie of vier siklusse, wat maklik is gebreek en word asikliese verbindings. Daar is 'n baie heterosikliese verbindings, molekules siklusse van hul stabiele, soortgelyke siklus benzenovogo kern. Hulle is die primêre strukturele element van baie biosoedineny van belang vir die industrie, medisyne en veeartsenykundige.

Chemie van heterosikliese verbindings

Die chemiese eienskappe van die vyf-lid (thiofeen en afgeleide daarvan) skeef te danke aan die teenwoordigheid in hul molekule pi-stelsel van 'n oormaat elektrone, wat hul aromatisiteit verhoog. In vergelyking met benseen thiofeen maklik reageer elektrofiele substitusie.