Heers Markovnikov VV wese en voorbeelde

Die chemiese reaksies op die plek van vernietiging van die dubbelbinding in alkene en alkyne in die driedubbele kan aansluit verskillende deeltjies. Wat is onderworpe aan die wette van hierdie proses? Ek bestudeer die gedrag asimmetriese homoloë van etileen en by gidrogalogenirovanii hidrasie Russiese wetenskaplike VV Markovnikov. Hy het bevind dat die reaksie meganisme van die vloei hang af van hoe die aantal waterstof met koolstof verbind met 'n dubbelbinding. Die hipotese na vore gebring deur 'n wetenskaplike, bevestig ná die ontdekkings in die veld sit van atoomstruktuur. Markovnikov se reël het die grondslag gelê vir die skepping van 'n wetenskaplike teorie met praktiese toepassing. Dit laat jou toe om meer doeltreffend te organiseer die produksie van polimere, smeermiddels, alkohole.

reël Markovnikov se

Russiese wetenskaplike in die aktiwiteit gewy veel tyd aan die studie van asimmetriese meganisme reagense gehegtheid aan onversadigde koolwaterstowwe. In sy artikel, gepubliseer in Duits in 1870, VV Markovnikov het die aandag van die wetenskaplike gemeenskap op die selektiwiteit van die interaksie van waterstofhaliede met koolstofatome geleë op die dubbelbinding in die onsymmetrisch alkene. Russiese navorser aangehaal data dit is gebaseer op ervaring in die laboratorium. Markovnikov geskryf dat halogeen noodwendig gekoppel aan die koolstofatoom wat die kleinste getal het van waterstofatome. Gewildste wetenskaplike werke verkry aan die begin van die twintigste eeu. Hy het voorgestel die hipotese van die meganisme van interaksie is die sogenaamde "reël van Markovnikov."

Lewe en werk van die wetenskaplike-organiese

Vladimir Vasilevich Markovnikov gebore 25 (13 volgens die artikel. Style) in Desember 1837. Hy studeer aan die Universiteit van Kazan, en later geleer by dieselfde skool en die Universiteit van Moskou. Markovnikov bestudeer die gedrag van onversadigde koolwaterstowwe deur reaksie met waterstofhaliede sedert 1864. Tot 1899, wetenskaplikes in ander lande betaal geen aandag aan die gevolgtrekkings van die Russiese chemikus. Markovnikov, behalwe reël, die naam ter ere van hom, het 'n aantal ander bevindinge:

• Ek ontvang cyclobutanedicarboxylic suur;
• Ek ondersoek die olie van die Kaukasus en maak dit oop organiese stowwe spesiale samestelling - nafta;
• Ek stel die verskil in die smeltpunte van die verbindings met vertakte en reguit ketting;
• bewys isomerie vetsure.

Verrigtinge wetenskaplike aansienlik bygedra tot die ontwikkeling van plaaslike chemiese bedryf en wetenskap.

Die essensie van die hipotese deur Markovnikov na vore gebring

Die wetenskaplike het vir baie jare die bestudering van die reagens addisiereaksies aan onversadigde koolwaterstowwe met een dubbelbinding (alkene). Dit is bekend dat indien in verbindings van waterstof teenwoordig, dan is dit om die koolstofatoom wat meer deeltjies van daardie spesies bevat gestuur. Die anioon is om die aangrensende koolstof aangeheg. Dit is die reël Markovnikov sy wese. Wetenskaplike genie om die gedrag van die deeltjies, die struktuur van wat op daardie tydstip nie baie duidelik was voorspel. Volgens die reël, om die etileen koolwaterstof by saamgestelde materiale met 'n samestelling HX, waarin X is:

• halogeen;
• OH;
• suur oorblyfsel van swaelsuur;
• ander deeltjies.

Moderne klank Markovnikov reël verskil van die wetenskaplike formulerings: 'n waterstofatoom van die NH molekules eerbare alkeen is gerig word aan koolstof dubbelbinding by wat reeds meer waterstof bevat, en X is die deeltjie gaan na die minste gehidrogeneerde atoom.

Die meganisme van die beslaglegging van elektrofiele deeltjies

Oorweeg die tipes chemiese reaksies waarin die reël geld Markovnikov. voorbeelde:

1. Addisiereaksie van waterstofchloried te propeen. Tydens interaksie tussen die deeltjies is vernietig dubbelbinding. Chloor anioon is gerig word aan 'n minder gehidrogeneerde koolstof is geleë op die dubbelbinding. Waterstof reageer met die meeste van hierdie gehidrogeneerde atome. Gevorm 2-chloor propaan.
2. Die watermolekuul hidroksiel addisiereaksie van sy lidmaatskap kom by minder gehidrogeneerde koolstof. Waterstof word by die meeste gehidrogeneerde atoom aan die dubbelbinding.

Daar is uitsonderings op die voorgestelde Markovnikov reël in dié reaksies waar die reaktante is die alkene, waarin die koolstof by die dubbelbinding het reeds 'n aantal negatiewe groepe. Dit kies gedeeltelik elektrondigtheid, wat gewoonlik aangetrokke tot die positief gelaaide waterstof. Moenie die reëls volg nie en in die reaksies aan die gang radikale eerder as elektrofiele meganisme (Harish effek). Hierdie uitsonderings nie afbreuk aan die meriete van die reëls afgelei prominente Russiese organiese chemikus V. V. Markovnikovym.